Lo scopo del corso è quello di fornire una conoscenza adeguata della chimica delle biomolecole. Il corso organizzato per tipologia di composti, focalizzerà l’attenzione su - proprietà e reattività di molecole organiche biologicamente rilevanti: carboidrati, aminoacidi e peptidi, lipidi, acidi nucleici; - modifica della loro struttura, sintesi di derivati e imitazioni; - la loro applicazione in diversi campi della scienza.
Prerequisiti
Avere acquisito i concetti basilari del corso di Chimica Organica
Metodi didattici
Lezioni frontali integrate con seminari didattici relativi ai tutti i macro-argomenti trattati.
Verifica Apprendimento
Lo studente dovrà dimostrare di avere acquisito e assimilato i concetti base presentati durante il corso attraverso il superamento di una prova scritta.
Testi
Vengono forniti specifici appunti in formato elettronico. Testo di riferimento: Brown-Poon, Chimica Organica EdiSES. Letture consigliate: Amino Acid and Peptide Synthesis, John Jones, Oxford press. Carbohydrate Chemistry, B. G. Davis and A. J. Fairbanks, Oxford press. Nucleic Acids Book - Chemistry and Biology of Nucleic Acids
Contenuti
Richiami di stereochimica. Approfondimenti dei concetti di isomeria, strutturale (costituzionali) e stereoisomeria (enantiomeri e diastereoisomeri). Relazioni topiche tra atomi o gruppi di atomi: gruppi omotopici, enantiotopici, diastereotopici; descrittori stereochimici pro-R, pro-S, re, si. Importanza della chiralità nei sistemi biologici. Gli amminoacidi e le loro catene laterali. Basicità ed acidità dei gruppi ionizzabili nelle catene laterali. pKa e punto isoelettrico degli amminoacidi.Metabolismo degli amminoacidi. Moderni metodi di sintesi su fase solida. Resine e condizioni di distacco. Metodi di attivazione e di coniugazione. Possibili fenomeni di racemizzazione. Carboidrati. Monosaccaridi. Struttura, nomenclatura, stereoisomeria. Effetto anomerico. Reattività dei monosaccaridi. Reazioni di glicosilazione: concetto di glicosildonatore e glicosilaccettore, promotori, gruppi protettori. Sintesi di polisaccaridi. Sintesi del legame glicosidico per via enzimatica. Sintesi di oligosaccaridi e glicoconiugati su fase solida. Ripasso aromaticità : Benzene ed eterocicli. Eterocicli esatomici e pentatomici, pirimidine e purine. Struttura e proprietà. Sintesi. Acidi nucleici modificati e mimici. Strategie antigene e antisenso. Interazioni tra acidi nucleici e molecole varie. Acidi nucleici come materiale intelligente per le nanotecnologie. Lipidi e steroidi. Struttura e proprietà. Reazioni di autoossidazione. Esempi di sintesi di lipidi complessi. Processi di auto assemblaggio di lipidi: doppi strati, micelle, vescicole, liposomi.
Lingua Insegnamento
Italiano
Altre informazioni
Sono previste esercitazioni e tutorati. Per studenti lavoratori (o situazioni equipollenti certificate) verranno fornite video lezioni e supporto specifico.
