Conoscenza di base delle strategie di sintesi in fase solida di peptidi, oligosaccaridi e acidi nucleici con un approccio critico sulle opportune scelte sintetiche volte al minore impatto ambientale ed economico su larga e piccola scala.
Prerequisiti
Conoscenza di base di chimica organica in accordo con l’anno di corso frequentato.
Metodi didattici
Lezioni frontali teoriche associate ad analisi critica di letteratura attuale per approfondire gli sviluppi più recenti in base all’argomento trattato. Breve esperienza di laboratorio in cui si vedranno messi a confronto metodi diversi di sintesi peptidica per apprenderne e confrontarne l’efficacia e l’efficienza. I peptidi sintetizzati verranno purificati ed analizzati.
Verifica Apprendimento
L’esame consisterà in una prova orale. Lo studente sarà invitato a presentare una breve analisi critica di uno studio recente riportato in letteratura con richiamo agli argomenti base insegnati nel corso. Domande relative all’argomento presentato e sugli altri argomenti del corso verranno proposte a completamento dell’esposizione. La valutazione finale terrà conto dell’abilità complessiva dello studente nel comprendere in modo critico le informazioni sull'argomento e nella capacità di esporle in modo chiaro, conciso ed esaustivo.
Testi
Materiale didattico fornito dal docente (slides, articoli, approfondimenti). Non è previsto un testo unico di riferimento.
Contenuti
Il corso presenterà i fondamenti per affrontare la sintesi in fase solida di peptidi e loro analoghi modificati, oligosaccaridi e acidi nucleici. Saranno presentate le principali strategie di sintesi attualmente utilizzate, i metodi di purificazione e analisi del prodotto finito in termine di purezza e di aspetti conformazionali mediante impiego di tecniche spettroscopiche. Sintesi di peptidi e peptidomimetici: metodi di protezione ortogonale con analisi critica sulla scelta di particolari gruppi protettivi in funzione dell’aminoacido utilizzato; formazione del legame peptidico. Sviluppo di peptidomimetici ed utilizzo di aminoacidi non naturali. Sintesi in fase solida e purificazione di carboidrati e dei loro analoghi modificati. Chimica e struttura degli acidi nucleici. Sintesi in fase solida di oligodeossiribo- e oligoribonucleotidi. Accenni sull’utilizzo di oligonucleotidi come agenti terapeutici (strategia antisenso). Per tutte le sintesi proposte verranno presentati metodi di attivazione e accoppiamento; analisi di temperatura, ambiente inerte e utilizzo di microonde per migliorare l’efficienza sintetica. Metodi di purificazione opportuni dei prodotti ottenuti e tecniche di analisi conformazionale.
Lingua Insegnamento
ITALIANO
Altre informazioni
Per studenti lavoratori (o situazioni equipollenti certificate) sono garantite 2 ore settimanali di ricevimento e materiale didattico addizionale, incluse videoregistrazioni.
