ID:
510607
Durata (ore):
36
CFU:
4
SSD:
CHIMICA ORGANICA
Anno:
2023
Dati Generali
Periodo di attività
Primo Semestre (25/09/2023 - 19/01/2024)
Syllabus
Obiettivi Formativi
Al termine del corso lo studente avrà approfondito lo studio della reattività di alcune classi di composti organici già introdotti nel corso di Chimica Organica 1 e acquisito una conoscenza generale della nomenclatura, preparazione e reattività dei più comuni composti eterociclici. Queste conoscenze sono propedeutiche allo studio della Chimica Farmaceutica. Avrà inoltre acquisito le conoscenze di base sulla chimica delle sostanze organiche naturali, propedeutiche allo studio della biochimica. Infine, lo studente avrà acquisito I principi fondamentali dei principali tipi di spettroscopia: UV, IR, NMR e spettrometria di massa e sarà in grado di identificare la struttura di semplici composti organici in base ai soli dati spettroscopici.
Prerequisiti
Sono richieste ottime conoscenze di base fornite dai corsi di Chimica Generale e Inorganica e di Chimica Organica 1 del primo anno di corso.
Metodi didattici
Lezioni frontali svolte mediante presentazioni (PowerPoint) proiettate su schermo e approfondimenti alla lavagna. Durante le lezioni verranno anche proposti e risolti dal docente esercizi in preparazione alla prova scritta.
Verifica Apprendimento
L’esame relativo alla Parte A è orale. L'esame relativo alla Parte B è scritto e verterà sull'esame di spettri IR, NMR e Massa con lo scopo di attribuire la struttura di un composto organico sulla base dei dati spettroscopici forniti e la stesura di un report analitico. Il voto complessivo deriverà dalla media pesata (CFU) dei due moduli.
Testi
Parte A:
Chimica organica, Robert T. Morrison, Robert N. Boyd.
Essentials of Organic Chemistry For students of pharmacy, medicinal chemistry and biological chemistry, Paul M Dewick
Heterocyclic Chemistry Fifth Edition, John A. Joule, Keith Mills
Chimica dei composti eterociclici, Gianluigi Broggini, Gaetano Zecchi
Parte B:
1) Capitoli dedicati alla spettroscopia e spettrometria dei testi consigliati per Chimica Organica 1;
2) M. Hesse, H. Meier, B. Zeeh; Metodi Spettroscopici in Chimica Organica; II ed.; EDISES; ISBN 978 88 7959 662 6
3) H. Friebolin; Basic one- and two-dimensional NMR spectroscopy; Wiley-VCH; V ed.;
ISBN 978 35 2732 782 9
Chimica organica, Robert T. Morrison, Robert N. Boyd.
Essentials of Organic Chemistry For students of pharmacy, medicinal chemistry and biological chemistry, Paul M Dewick
Heterocyclic Chemistry Fifth Edition, John A. Joule, Keith Mills
Chimica dei composti eterociclici, Gianluigi Broggini, Gaetano Zecchi
Parte B:
1) Capitoli dedicati alla spettroscopia e spettrometria dei testi consigliati per Chimica Organica 1;
2) M. Hesse, H. Meier, B. Zeeh; Metodi Spettroscopici in Chimica Organica; II ed.; EDISES; ISBN 978 88 7959 662 6
3) H. Friebolin; Basic one- and two-dimensional NMR spectroscopy; Wiley-VCH; V ed.;
ISBN 978 35 2732 782 9
Contenuti
Reattività (Parte A): La prima parte del corso affronta un ripasso ed un approfondimento della stereochimica organica: CIP rules, stereocentri, elementi di stereogenicità e topicità di facce, atomi e gruppi. Controllo cinetico e termodinamico nella formazione di enolato. Chimica degli enoli e degli enolati, con particolare riferimento al decorso stereochimico, stati di transizione di Zimmerman-Traxler. Cenni di organocatalisi.
La parte centrale del corso sarà dedicata allo studio dei composti eterociclici. Dopo l’esame
della nomenclatura, si ridiscuterà il concetto di aromaticità riferito ai nuclei eterociclici e si tracceranno le
caratteristiche essenziali che differenziano nuclei elettron-ricchi ed elettron-poveri. Seguirà lo studio sistematico dei
principali metodi di preparazione e la reattività generale delle classi di composti eterociclici, sottolineando analogie e
differenze con i composti aromatici studiati nel corso di organica 1. Cenni di reazioni organometalliche principalmente utilizzate in campo industriale pharma.
Spettroscopia (Parte B): Partendo dall’interazione tra la radiazione elettromagnetica e materia, il corso ha l’obiettivo di illustrare le tecniche spettroscopiche atte alla determinazione delle strutture di composti organici e biomolecole.
Verrà presentata la spettroscopia Infrarossa (IR) come metodo per la individuazione, all’interno di un composto organico, dei gruppi funzionali che ne determinano l’appartenenza alle varie classi di composti.
Saranno presentati i principi e le applicazioni della spettrometria di Risonanza Magnetica Nucleare (NMR) con riferimento ai nuclei dell’idrogeno e del carbonio (1H e 13C). Cenni sulle principali tecniche di acquisizione degli spettri NMR mono- e bidimensionali.
Saranno introdotti i principi e le applicazioni della spettrometria di Massa (MS) al fine della determinazione del peso molecolare delle sostanze organiche con cenni sulle principali frammentazioni delle molecole ionizzate.
Il corso sarà completato da esercitazioni con interpretazione di spettri che saranno propedeutiche per l’esame finale.
La parte centrale del corso sarà dedicata allo studio dei composti eterociclici. Dopo l’esame
della nomenclatura, si ridiscuterà il concetto di aromaticità riferito ai nuclei eterociclici e si tracceranno le
caratteristiche essenziali che differenziano nuclei elettron-ricchi ed elettron-poveri. Seguirà lo studio sistematico dei
principali metodi di preparazione e la reattività generale delle classi di composti eterociclici, sottolineando analogie e
differenze con i composti aromatici studiati nel corso di organica 1. Cenni di reazioni organometalliche principalmente utilizzate in campo industriale pharma.
Spettroscopia (Parte B): Partendo dall’interazione tra la radiazione elettromagnetica e materia, il corso ha l’obiettivo di illustrare le tecniche spettroscopiche atte alla determinazione delle strutture di composti organici e biomolecole.
Verrà presentata la spettroscopia Infrarossa (IR) come metodo per la individuazione, all’interno di un composto organico, dei gruppi funzionali che ne determinano l’appartenenza alle varie classi di composti.
Saranno presentati i principi e le applicazioni della spettrometria di Risonanza Magnetica Nucleare (NMR) con riferimento ai nuclei dell’idrogeno e del carbonio (1H e 13C). Cenni sulle principali tecniche di acquisizione degli spettri NMR mono- e bidimensionali.
Saranno introdotti i principi e le applicazioni della spettrometria di Massa (MS) al fine della determinazione del peso molecolare delle sostanze organiche con cenni sulle principali frammentazioni delle molecole ionizzate.
Il corso sarà completato da esercitazioni con interpretazione di spettri che saranno propedeutiche per l’esame finale.
Lingua Insegnamento
Italiano
Altre informazioni
L’iscrizione dell’esame avverrà su S3 onde avere contezza del numero degli studenti e della corretta propedeuticità dell’esame di Chimica Organica I.
Corsi
Corsi
CHIMICA E TECNOLOGIA FARMACEUTICHE
Laurea Magistrale Ciclo Unico 5 Anni
5 anni
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