L’obiettivo del corso è quello di fornire allo studente conoscenze specifiche e approfondite in merito al ruolo della chiralità nell'attività dei farmaci. Verranno trattate le principali metodologie di preparazione, purificazione ed analisi di composti chirali, e le loro applicazioni in ambito chimico farmaceutico. Alla fine del corso lo studente deve aver sviluppato competenze specifiche nell'ambito della preparazione e caratterizzazione di composti chirali di interesse farmaceutico e aver compreso il ruolo della chiralità nel processo di ricerca e sviluppo di farmaci.
Prerequisiti
La comprensione degli argomenti del corso presuppone conoscenze di base di chimica organica, con particolare riferimento alla natura e reattività dei gruppi funzionali, e di chimica farmaceutica generale.
Metodi didattici
Le lezioni si svolgeranno in parte in presenza e in parte in remoto, mediante l’impiego di piattaforme multimediali adatte allo streaming e alle videoconferenze (es. zoom).
Verifica Apprendimento
La verifica dell'apprendimento avviene attraverso una prova orale che consiste nella presentazione e discussione di una relazione di approfondimento su uno specifico argomento a scelta del programma, e di una verifica della conoscenza di massima degli altri argomenti presentati nel corso.
Testi
Chirality in Drug Research (Methods and Principles in Medicinal Chemistry) di Eric Francotte, Wolfgang Lindner, Raimund Mannhold,Hugo Kubinyi, Gerd Folkers, Wiley.
La stereochimica attraverso esercizi di Maria Valeria D'Auria, Orazio Taglialatela Scafati, Angela Zampella.
Articoli scientifici e review.
Contenuti
Concetto di chiralita' e di stereogenicita'. Importanza della chiralità nei sistemi biologici. Principali metodi di preparazione dei composti chirali (sintesi asimmetrica, biotrasformazioni, cristallizzazione frazionata di sali diastereoisomerici, cromatografia enantioselettiva, metodi combinati). Caratterizzazione delle proprietà chiroottiche mediante polarimetria e discroismo circolare. Determinazione della configurazione assoluta e relativa (correlazione chimica e diffrazione dei raggi X, NMR, dicroismo circolare). L'importanza della chiralità nello studio dei farmaci (in studio, in sviluppo e in commercio). Racemic switch. Analisi e commento di aspetti specialistici sulla chiralità derivati dalla letteratura recente.
