Il corso ha lo scopo di fornire allo studente le capacità di leggere criticamente la letteratura nell'ambito della Chimica Organica di Sintesi e di pianificare processi di sintesi, organizzando tattica, strategia e controllo, con le conoscenze di base delle condizioni sperimentali delle reazioni.
Prerequisiti
Fondamenti di Chimica Organica: reattività dei gruppi funzionali. La reattività degli enolati. Proprietà e reattività dei mono-, oligo-saccaridi ed amminoacidi.
Metodi didattici
Lezioni frontali, analisi guidata di letteratura recente e soluzioni guidate di "analisi retrosintetica". Esercitazioni a gruppi e strategia "Flipped classroom". Per studenti lavoratori (o situazioni equipollenti certificate, secondo le linee Guida 23/24 di Ateneo per la didattica) sono garantite, su richiesta, 2 ore settimanali di ricevimento e materiale didattico addizionale, incluse videoregistrazioni.
Verifica Apprendimento
L'esame orale è progettato per valutare: 1) la capacità dello studente di proporre una strategia sintetica di composti organici anche di interesse farmaceutico, motivando ed argomentando le scelte fatte attraverso l'approccio sistematico dell'"Analisi Retrosintetica"; 2) la comprensione della letteratura chimica organica recente, con particolare attenzione per la formazione di nuovi legami carbonio.-carbonio ed il controllo della stereochimica di reazione.
Testi
1. S. Warren, P. Wyatt, “Organic Synthesis: The Disconnection Approach”, 2nd ed., Wiley, 2009; ISBN-13: 978-0470712368 2. S. Warren, P. Wyatt, “Workbook for Organic Synthesis”: The Disconnection Approach, 2nd Edition. ISBN-13: 978-0470712269 3. L. Kürti, B. Czakó, “Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis”, Academic Press - Elsevier, 2005; ISBN-13: 978-0124297852 4. W. Carruthers, I. Coldham, “Modern Methods of Organic Synthesis”, 4th ed., Cambridge University Press, 2004; ISBN-13: 978-0511811494 5. R. W. Hoffmann. Elements of Synthesis Planning, Springer 2009; ISBN-13: 978-3540792192
Contenuti
Principi di analisi retrosintetica, disconnessione dei legami C-C, semplici e multipli. Sintoni elettrofili e nucleofili più importanti e metodi per l’inversione della normale reattività chimica (ümpolung). Particolare enfasi viene data a: 1) chemo-, regio-, e stereoselettività delle reazioni (es: Diels-Alder, sigmatropiche [3,3], olefinazioni) 2) metodologie sintetiche con specie organometalliche (organosilani, organoborani e organoalluminio, Pd cross-coupling e metatesi di olefine), 3) procedure per l’ottenimento di prodotti enantiomericamente puri, in particolare peptidi, polisaccaridi e acidi nucleici. 4) Click Chemistry e Chimica Bioortogonale
Lingua Insegnamento
Italiano
Altre informazioni
Documenti (in Inglese) e files aggiornati nel 2023 e commentati durante le lezioni frontali disponibili su google drive condiviso. Le lezioni registrate .mp4 dell'anno 2021 sono disponibili solo su richiesta.