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  1. Pubblicazioni

500351 - CHIMICA ORGANICA E BIOCHIMICA - MOD. CHIMICA ORGANICA

insegnamento
ID:
500351
Durata (ore):
48
CFU:
6
SSD:
CHIMICA ORGANICA
Anno:
2024
  • Dati Generali
  • Syllabus
  • Corsi
  • Persone

Dati Generali

Periodo di attività

Secondo Semestre (03/03/2025 - 13/06/2025)

Syllabus

Obiettivi Formativi

Gli obiettivi formativi sono l'acquisizione delle necessarie e basilari conoscenze dei principali composti organici dal punto di vista della sintesi e reattività. I risultati saranno valutati all'atto dell'esame.

Prerequisiti

Lo studente deve avere ottima conoscenza di tutte le nozioni impartite nel corso di Chimica Generale (struttura dell'atomo e legami chimici, termodinamica e cinetica delle reazioni chimiche) e della Chimica Inorganica (teorie acido base; reazioni acido base ed ossidoriduzioni, chimismo degli elementi) secondo il programma del corso.

Metodi didattici

Lezioni frontali in aula (lavagna tradizionale, slides da testi di chimica organica e materiale didattico relativo ad integrazione delle nozioni fornite).
Esercitazioni in aula.
Studenti con speciali necessità potranno contattare direttamente il Docente per concordare la didattica del corso.

Verifica Apprendimento

La verifica dell'apprendimento verrà effettuata mediante esame orale in cui lo studente dovrà dare prova di conoscere la materia nei suoi vari aspetti in termini di reattività e sintesi.

Testi

TESTI CONSIGLIATI:

W. Brown, T. Poon: “INTRODUZIONE ALLA CHIMICA ORGANICA”, VII edizione
Ed. 2023 in italiano.
Casa Editrice EdiSES – Napoli, ISBN 978-88-7959-825-5

J. Gorzynski Smith: “Fondamenti di Chimica Organiza”, III Edizione
Ed. 2018 in italiano
Casa Editrice Mc Graw Hill Education – Milano, ISBN 978-88-386-9443-1

Contenuti

I legami chimici e la struttura delle molecole. Gli atomi di C, N, O e la loro configurazione elettronica. Orbitali atomici; orbitali ibridi sp3, sp2, sp. Legami chimici: ionico, covalente. Le molecole di CH4, NH3, H2O. Forze intramolecolari e intermolecolari. Acidi e basi. Elettrofili e Nucleofili.
Idrocarburi - Alcani. Nomenclatura. Isomeria strutturale. Isomeria conformazionale: analisi di etano e n.butano. Reazioni di sostituzione radicalica: alogenazione degli alcani (reazione a catena). Energia di attivazione, coordinata di reazione e velocità. Struttura dei radicali al carbonio e loro stabilità relativa.
Cicloalcani. Dimensione d’anello e tensione angolare. Analisi conformazionale del cicloesano (barca/sedia) e dei cicloesani monosostituiti: legami assiali ed equatoriali. Isomeria cis/trans nei cicloalcani.
Alcheni. Struttura dell’etilene. Il legame  C-C. Nomenclatura. Isomeria geometrica: nomenclatura cis/trans e E/Z. Metodi di preparazione degli alcheni. Reazioni degli alcheni: Addizione elettrofila. Meccanismo, regola di Markownikov, i Carbocationi e relative stabilità. Il carbocatione allilico: la risonanza. Polimerizzazioni: polietilene, polipropilene, altri polimeri naturali e sintetici. Dieni. Struttura e proprietà. Dieni coniugati. L’Isoprene e i Terpeni.
Alchini. Il triplo legame carbonio-carbonio. Nomenclatura. Reazioni di addizione agli alchini. Acidità degli alchini terminali.
Chiralità. Molecole chirali con uno stereocentro sp3 (atomo di C “asimmetrico”). Enantiomeria o isomeria ottica. Configurazioni R o S. Attività ottica, potere rotatorio, polarimetro. Formule di proiezione di Fischer. Molecole acicliche con due o più stereocentri. Molecole cicliche con due stereocentri. I composti Meso. I Racemati.
Alcoli. Struttura, classificazione, nomenclatura. Proprietà fisiche: il legame idrogeno negli alcoli e nell’acqua. Principali metodi di preparazione. Reazioni degli alcoli: acidità (e basicità) degli alcoli; disidratazione ad alcheni; ossidazioni, esterificazione.
Alogenuri alchilici. Struttura, nomenclatura e proprietà fisiche. Principali metodi di preparazione. Reazione con nucleofili: sostituzione nucleofila/eliminazione. Meccanismo SN1/SN2; e competizione con E1/E2.
Eteri ed Epossidi. Aspetti generali
Aromaticità. La struttura del benzene. Criteri di aromaticità: la regola di Huckel; idrocarburi aromatici policondensati; composti aromatici eterociclici esatomici (piridina, pirimidina e purina) e pentatomici. Nomenclatura dei derivati del benzene. Fenoli.
Aldeidi e chetoni. Proprietà elettroniche e geometria del doppio legame C=O. Struttura e nomenclatura; proprietà fisiche. Principali metodi di preparazione. Reazioni del C=O: addizione di nucleofili azotati (NH2-X) e di Alcoli al C=O; addizione di carbonucleofili: reattivi di Grignard.
Acidi carbossilici e derivati. Struttura elettronica e geometria del gruppo carbossile. Nomenclatura; il legame idrogeno negli acidi carbossilici; equilibri acido-base: l’anione carbossilato. Reazione di esterificazione; idrolisi basica (saponificazione) degli Esteri. Proprietà e reattività dei principali derivati: cloruri acilici, anidridi, esteri e ammidi. Polimeri poliesterei.
Ammine. Struttura e classificazione delle ammine (ammine alifatiche/ aromatiche/ eterocicliche e basicità relative). Cenni alle reazioni con acido nitroso e sali di diazonio; reazioni con acidi carbossilici e derivati; poliammidi sintetiche e Nylon.
Carboidrati. Monosaccaridi. Proprietà generali e nomenclatura: aldosi e chetosi; serie D e serie L; dalla D-gliceraldeide al D-Ribosio al D-glucosio. Forme cicliche semiacetaliche dei monosaccaridi: anomeri  e . Disaccaridi. Legami 1,4- (maltosio) e legami 1,4- (cellobiosio); legami 1,2 (saccarosio). Polisaccaridi. Ruolo biologico. Amido e cellulosa; glicogeno: legami 1,6.
Lipidi. Classificazione generale e ruolo biologico. Cere, grassi e olii (trigliceridi), saponi e organizzazione in micelle; detersivi e saponi di sintesi; fosfolipidi: il doppio strato lipidico e le membrane cellulari; cenni a steroidi, vitamine e prostaglandine.
Amminoacidi e Proteine. Classificazione degli amminoacidi (, ,  ecc.). Gli -amminoacidi: serie D e serie L. Il gruppo R sul C  negli amminoacidi naturali. Equilibri acido-base in soluzione acquosa. Il legame amidico (peptidico): struttura elettronica e geometria. Struttura 1a , 2a , 3a e 4a delle proteine.
Acidi nucleici. Le basi pirimidiniche e puriniche del DNA e RNA. Nucleosidi e nucleotidi. Sintesi lineare e convergente dei nucleosidi.

Lingua Insegnamento

ITALIANO

Altre informazioni

Ulteriori informazioni possono sempre essere richieste direttamente al Docente Titolare del Corso presso il Dipartimento di Chimica, Sezione Organica.
Su appuntamento, si potranno richiedere ulteriori approfondimenti su specifici argomenti contenuti nel programma del corso.

Corsi

Corsi

SCIENZE E TECNOLOGIE PER LA NATURA 
Laurea
3 anni
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Persone

Persone

QUADRELLI PAOLO
Gruppo 03/CHEM-05 - CHIMICA ORGANICA
Settore CHEM-05/A - Chimica organica
AREA MIN. 03 - Scienze chimiche
Professore associato
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