Al termine del corso lo Studente deve conoscere le principali sostanze naturali prodotte dalle vie del metabolismo secondario trattate a lezione. Un continuo paragone tra la chimica "classica" e le vie metaboliche aiuta a fissare i percorsi biosintetici trattati.
Prerequisiti
Si consiglia di avere una padronanza almeno discreta degli argomenti trattati nei corsi di Chimica Organica di base. Attraverso i meccanismi di reazione coinvolti nei processi indagati si impara a riconoscere una sostanza naturale.
Metodi didattici
Lezioni frontali in aula con l'ausilio di supporti quali slides e articoli scientifici. La continua interazione con lo Studente durante la lezione aiuta a fissare i concetti base della Chimica alla base del metabolismo secondario.
Verifica Apprendimento
Il Candidato sceglierà un composto naturale, metabolita secondario, di suo interesse. Dopo una esaustiva ricerca bibliografica (che sarà esposta in sede di esame) lo Studente preparerà una presentazione dando enfasi agli aspetti biotecnologici e all'interazione tra biotech e chimica. A completamento della verifica saranno fatte alcune domande di carattere generale relative al corso e trattate in aula durante le lezioni frontali.
Testi
[1] P. M. Dewick, “Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach 3rd Edition”, Wiley, 2009. [2] T. Hudlicky and J. W. Reed, “The Way of Synthesis”, Wiley-VCH, 2007. [3] Kurt Faber. “Biotransformations in Organic Chemistry.”, Ed. Springer.
Contenuti
Il corso è così articolato: Dopo una introduzione sulle reazioni della Chimica Organica che agiscono in vivo nei sistemi biologici e, trattati i concetti di mattoni biosintetici, si passa alla descrizione dettagliata dei quattro principali gruppi di sostanze Naturali, suddivise sulla base della loro biosintesi. 1) La via dell'Acetato: prostaglandine, macrolidi ecc; 2) La via dello Shikimato: tipica del mondo vegetale e foriera di molte importanti sostanze; 3) La via dei terpeni: mevalonica e non-mevalonica, come si producono i monomeri e come si apprendono reazioni domino cationiche alla base della biosintesi di Terpeni complessi (come il Taxol) e degli Steroidi (colesterolo ad es.). 4) Gli alcaloidi: una classe di sonstanze composta da diverse vie biosintetiche accomunate da alcune features strutturali. Infine, saranno trattate in aula le applicazioni delle reazioni base per la sintesi di sostanze naturali. Verrà ripreso il concetto di disconnessione e equivalente sintetico, si farà una carrellata dalle prime sintesi apparse in Letteratura fino ad arrivare ai protocolli più innovativi di costruzione prima e di decorazione poi del composto target.
Lingua Insegnamento
ITALIANO
Altre informazioni
Nell'ambito dell'insegnamento verranno tenuti seminari di carattere interdisciplinare.
