Al termine del corso lo studente avrà approfondito lo studio della reattività di alcune classi di composti organici già introdotti nel corso di Chimica Organica 1 e acquisito una conoscenza generale della nomenclatura, preparazione e reattività dei più comuni composti eterociclici. Queste conoscenze sono propedeutiche allo studio della Chimica Farmaceutica. Avrà inoltre acquisito le conoscenze di base sulla chimica delle sostanze organiche naturali, propedeutiche allo studio della biochimica.
Prerequisiti
Per frequentare il corso sono richieste le conoscenze di base fornite dai corsi di Chimica Generale e Inorganica e di Chimica Organica 1 del primo anno di corso.
Metodi didattici
Lezioni frontali svolte alla lavagna e mediante presentazioni (PowerPoint) proiettate su schermo. Durante le lezioni verranno anche proposti e risolti dal docente esercizi in preparazione alla prova scritta. Gli studenti con esigenze specifiche che non possono frequentare di persona le lezioni e che hanno fatto domanda per le Modalità Didattiche Inclusive sono invitati a contattare il docente in modo che da definire identigicare il materiale più idoneo per un proficuo studio autonomo. Lo/la studente/essa potrà richiedere attività di tutoraggio o di didattica integrativa, ed eventuali incontri dedicati, anche online, con orari da concordare con il docente.
Verifica Apprendimento
L’esame finale scritto è diviso in due parti: reattività (Parte A) e metodi spettroscopici (Parte B). Il voto complessivo deriverà dalla combinazione lineare delle votazioni conseguite tenendo conto delle ampiezze dei due programmi. Per quanto riguarda la Parte A, la votazione deriverà dalla risoluzione di una serie di problemi e da domande a risposta singola o a più risposte. Sono previsti tre appelli ufficiale a semestre. Non sarà un esame nozionistico ma di ragionamento, quindi in sede di esame potranno essere utilizzati gli appunti e/o le tabelle di nomenclatura dei composti eterociclici.
Testi
W. H. Brown, B. L. Iverson, E. V. Anslyn, C. S. Foote; Chimica Organica; Edises V ed. G. Broggini e G. Zecchi; Chimica dei composti eterociclici; Zanichelli. G. M. Loudon; Organic Chemistry; Oxford Univ. Press. J. Clayden, N. Greeves, S. Warren; Chimica Organica; Piccin.
Contenuti
Reattività (Parte A): La prima parte del corso affronta un ripasso ed un approfondimento della stereochimica organica: CIP rules, stereocentri, elementi di stereogenicità e topicità di facce, atomi e gruppi. Controllo cinetico e termodinamico nella formazione di enolato. Chimica degli enoli e degli enolati, con particolare riferimento al decorso stereochimico, stati di transizione di Zimmerman-Traxler. Amminoacidi: struttura e proprietà; punto isoelettrico. Cenni di organocatalisi. La parte centrale del corso sarà dedicata allo studio dei composti eterociclici. Dopo l’esame della nomenclatura, si ridiscuterà il concetto di aromaticità riferito ai nuclei eterociclici e si tracceranno le caratteristiche essenziali che differenziano nuclei elettron-ricchi ed elettron-poveri. Seguirà lo studio sistematico dei principali metodi di preparazione e la reattività generale delle classi di composti eterociclici, sottolineando analogie e differenze con i composti aromatici studiati nel corso di organica 1. Cenni di riduzioni e ossidazioni in chimica organica: idrogenazioni in fase etero- ed omogenea. Ossidanti più comuni, PCC, Dess-Martin, TPAP, e Swern.
Lingua Insegnamento
ITALIANO
Altre informazioni
L’iscrizione dell’esame avverrà su S3 onde avere contezza del numero degli studenti e della corretta propedeuticità dell’esame di Chimica Organica I