Il corso fornisce agli studenti la conoscenza per la comprensione della chimica organica di base e delle principali reazioni organiche, organizzate per classi di composti, attraverso il riconoscimento dei gruppi funzionali. L'obiettivo è quello di prevedere attraverso steps logici, rappresentati attraverso il formalismo delle frecce curve e delle cariche formali, le trasformazioni dei gruppi funzionali (Meccanismi di Reazione), anche in molecole polifunzionali, come mono-, oligo-saccaridi, glicosidi, amminoacidi e oligopeptidi. Il corso si prefigge di fornire gli elementi di base per prevedere la forma tridimensionale di molecole organiche: Stereochimica Organica.
Prerequisiti
Conoscenze di base di Chimica Generale ed Inorganica: Legame Chimico, ionico e covalente; Strutture di Lewis, distanze, energie e polarità dei legami. Legami intermolecolari. Concetto di risonanza. Carica formale e numero di ossidazione. Acidi e Basi: Teorie di Brønsted-Lowry e Lewis. Fondamenti di termodinamica e Cinetica. Reazioni di ossidoriduzione.
Metodi didattici
Lezioni frontali ed esercitazioni teoriche guidate. "Problem solving" in piccoli gruppi. Flipped Classrooms. Per gli studenti con esigenze specifiche, che non possono frequentare di persona le attività didattiche e che hanno fatto domanda per Modalità Didattiche Inclusive, sarà disponibile materiale didattico adeguato a un proficuo studio autonomo (incluse videoregistrazioni). Se richiesto, l'autoapprendimento potrà essere supportato da attività di tutorato di didattica integrativa, e da incontri dedicati, anche online, con flessibilità di orario a seconda delle esigenze.
Verifica Apprendimento
Prova scritta, costituita da 15 quesiti aperti (2 punti per 13 esercizi + 3 punti per due esercizi più complessi) da completare in due ore riguardante gli aspetti teorici del corso, con particolare attenzione per la reattività dei gruppi funzionali in molecole organiche di interesse biologico.
Testi
1. Brown, Chimica Organica, 6° Ed. EdiSES. 2020 ISBN: 978-8833190556 2. Loudon, Organic Chemistry, 7th Ed. ISBN: 978-1319188429 3. Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren 2nd ed., Oxford University Press ISBN: 978-0199270293
Contenuti
1) Il legame chimico. 2) Il legame covalente nella chimica organica. 3) Acidi e basi organiche. Scale di acidità e basicità. 4) Struttura e di alcani, e cicloalcani. 4a) Gruppi funzionali. 5) Stereochimica Organica. 6) Meccanismi di reazione, intermedi e formalismo di scrittura. 7) Alcheni ed alchini. 8) Alogenuri alchilici. 9) Organometalli: Li-organic, Gilman, Zn-organici. Al-organici. 10) Alcoli, proprietà e reattività. 11) Eteri, epossidi e tioli. 12) Ammine. 13) Chetoni ed aldeidi. 14) Acidi carbossilici e derivati. 15) Lipidi. 16) Composti aromatici. Aromaticità. Fenoli e idrochinoni. 17) Monosaccaridi, Glicosidi ed oligosaccaridi.
